中文名称:氯乙氧基乙酸乙酯
中文别名:氯代乙氧基乙酸乙酯
CAS No:17229-14-0
EINECS号：605-630-5
分子式:C6H11ClO3
沸点:228.192 °C at 760 mmHg
闪光点:95.562 °C
折射率:1.427
密度:1.12

2-氯乙氧基乙酸乙酯（2-Chloroethoxyethanoate）是一种有机化合物，通常以无色至浅黄色液体形式存在。其化学结构包含乙酸乙酯和氯乙氧基两部分，具有较强的反应性和较好的溶解性。该化合物在化学合成中有着重要的作用，尤其是在有机合成反应、药物合成、农药以及其他工业应用中。

1. 化学性质

分子式：C6H11ClO3
分子量：182.61 g/mol

2-氯乙氧基乙酸乙酯的分子结构由一个乙酸乙酯基团（-COOCH?CH?）与一个氯乙氧基基团（-CH?CH?OCl）相连。该化合物具有以下特点：

• 氯乙氧基基团：氯乙氧基基团（-CH?CH?OCl）是其主要的反应活性位点之一。氯原子使得该基团具有较强的亲电性，能够在多种化学反应中作为反应试剂或中间体。
• 乙酸乙酯基团：乙酸乙酯基团（-COOCH?CH?）赋予该分子一定的溶解性，同时使其具有酯类化合物的特性，在某些酯化反应中具有重要的应用。

2. 合成方法

2-氯乙氧基乙酸乙酯可以通过多种合成途径获得，以下是常见的合成方法：

• 氯乙醇酯化反应：通过将氯乙醇与乙酸乙酯反应，在催化剂（如酸催化剂）的存在下进行酯化反应，形成2-氯乙氧基乙酸乙酯。

  反应式：
  C?H?COOH + C?H?ClOH → C?H?COOCH?CH?Cl

• 乙酰氯与氯乙醇反应：通过乙酰氯与氯乙醇反应，也可以合成2-氯乙氧基乙酸乙酯。

3. 应用领域

有机合成：

2-氯乙氧基乙酸乙酯广泛应用于有机合成反应中，尤其在合成其他化学品或药物时，作为反应中间体或起始试剂。其氯乙氧基基团能够与其他有机化合物发生亲核取代反应或酯化反应，生成新的化学结构。

药物化学：

在药物化学中，2-氯乙氧基乙酸乙酯可以作为某些药物分子的合成中间体。例如，某些抗生素、 药物及 药物的合成过程中，2-氯乙氧基乙酸乙酯可用于构建具有特定生物活性的分子骨架。

农药：

2-氯乙氧基乙酸乙酯在农药的合成中也有应用。它能够作为某些农药的中间体，特别是在合成具有防虫、防菌特性的化合物时，起到关键作用。

化工原料：

作为一种化学试剂，2-氯乙氧基乙酸乙酯也被广泛应用于化工行业，用于合成涂料、塑料、香料等化工产品。

4. 生物活性

虽然2-氯乙氧基乙酸乙酯本身的生物活性研究较少，但由于其含有氯乙氧基基团，它可能对某些生物分子具有亲电性反应。这种化合物可能具有一定的细胞毒性或生物活性，特别是在高浓度下，可能对生物体内的酶系统或其他分子结构产生影响。因此，使用时应注意剂量和安全性。

5. 安全性与毒性

2-氯乙氧基乙酸乙酯含有氯乙氧基和酯基团，这些基团在某些条件下可能具有一定的毒性。氯乙氧基基团本身具有一定的亲电性，可能与生物体内的蛋白质、酶或DNA发生反应，产生毒性效应。因此，在使用时应采取适当的防护措施，如佩戴防护手套、眼镜以及确保在通风良好的环境中操作。

• 毒性评估：虽然该化合物在低剂量下较为安全，但在高浓度暴露下，可能对皮肤、眼睛、呼吸道等部位造成刺激。
• 环境影响：该化合物在环境中的降解可能较慢，因此在大规模使用时，应该避免其进入水体或土壤，防止潜在的环境污染。